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被人稱作文學青年的初中學生左城風，平時喜歡創作一些具有黑色幽默風格的小説，並且這些小説都發表在了各種文學雜誌上。當他躊躇滿志地拿着自己的小説稿找到一家出版社，希望能結集成書出版，結果卻遭到了出版社的拒絕。
出版社的編輯告訴他，很賞識他的文筆，如果他能放棄黑色幽默的寫作風格，改成像韓寒的《長安亂》，孫睿的《草樣年華》這類搞笑幽默的風格，那麼出版社不但可以幫他出書，還可以開出高額的版税。這另左城風陷入迷茫，不知道今後的文學之路該怎麼走，到底是走文學性寫作的路，還是走商業化寫作的路。他遲疑不決，為此他決定先停筆，這一停就是大半年。
半年之後，左城風考進縣裏的重點中學——典飛高中。進入典飛高中後，他對今後的文學創作方向還是一片迷茫，反而是他感情方面有了變化。一直單身的左城風，在一次和好友鄭河去音像店買音樂CD時，意外邂逅了漂亮可愛的女孩林仙兒……